Bom dia Filipe, existe um conjunto de passos para o seu processo com boletos fechar certinho.
Quando você gera o boleto, o valor que estava na conta do PN na contabilidade, passa para um conta de PN na modalidade boletos.
Quando você muda de envia ou gerado, para depositado, duas novas contas recebem contabilizações uma usada para compensação de boletos e outra para compensação do banco, entre estas contas o saldo geral da contabilidade acaba se anulando, pois em uma será a débito e na outra a crédito (não exatamente nesta ordem).
Quando o cliente pagar (transferir de depositado para pago) será zerada a conta de compensação de boletos e o cliente (pois ele pagou), mas o valor ainda não estará na sua conta do banco.
Para o valor entrar no banco, será necessário você fazer a reconciliação do extrato através da opção reconciliação da administração de boletos, onde neste momento será zerada a conta de compensação de banco e o valor será levado oficialmente para o banco.
Eu uso direto este processo.
Me parece que o que está faltando é a reconciliação do boleto.
Abraços, espero ter colaborado.
Rodrigo da Costa Feula