Filipe, será necessário verificar a amarração de contas contábeis.
Verifique se a conta contábil informada para a conta bancária usada pelo boleto é a mesma conta contábil informada na digitação do extrato bancário.
Outra coisa é que este extrato, para as linhas de boleto não pode ter sido reconciliado pela reconciliação normal, deverá ser reconciliado lá na administração de boletos.
Abraços,
Rodrigo da Costa Feula.